Massimo Cavalletti è nato a Lucca, dove ha iniziato i suoi studi vocali con Graziano Polidori prima di frequentare l'Accademia della Scala di Milano, dove ha perfezionato la sua tecnica vocale con Luciana Serra. Nell'ottobre 2004 ha fatto il suo debutto operistico al Teatro Donizetti di Bergamo a Parisina in una produzione dell'Accademia del Teatro alla Scala. Nel 2005, ancora studente dell'Accademia, ha fatto il suo debutto alla Scala, dove da allora ha recitato in oltre 100 spettacoli e oltre 10 ruoli diversi.

Tra le collaborazioni musicali si notano quelle con direttori d'orchestra quali Daniel Barenboim, Zubin Mehta, Riccardo Chailly, Nello Santi, Fabio Luisi, Myung-whun Chung, Daniele Gatti e Daniel Harding.

La discografia di Massimo Cavalletti comprende le edizioni DVD/Blu-Ray delle produzioni de La bohème (Marcello) di Salisburgo, Valencia e Torino, Falstaff di Zurigo e Salisburgo e Simon Boccanegra del Teatro alla Scala di Milano.